2005年的时候，吉尔伯特从前老板冈德手中买下了克利夫兰骑士队，最初的时候，他和詹姆斯的关系十分融洽，不过到了2010年的时候，因为詹姆斯出走加盟热火，两人之间一度决裂。
不过随着詹姆斯重回克利夫兰，并且帮助球队拿到了总冠军奖杯，如今两人关系已经有了很大的改善。今天的揭幕战中，骑士将第一次升起总冠军旗帜。接受采访时，吉尔伯特形容他和詹姆斯之间是一种“合作伙伴”的关系，本周的时候，他们会和球队的另外两位老板，内特-福布斯以及杰夫-科恩一起会面，商讨球队未来。这也将是球队夺冠之后，詹姆斯和吉尔伯特的首次私人会面。
“有些时候，詹姆斯会带着他的伙伴来参加，经纪人里奇-保罗或者是其他人，”吉尔伯特说道。“我们会对那些问题进行讨论，然后和合作伙伴一起找到办法去解决。”
而谈及即将和老板进行的会面，詹姆斯也谈到，“我们有着两个相同的目标，那就是继续去建造这座城市，将所有的东西整合在一起，创造更多的就业机会，还有就是有一支总冠军球队。对我来说，作为一个球员，我不仅仅希望给球队带来影响，还要给社会带来影响，而吉尔伯特也在做着同样的事情。”
在球队运作方面，吉尔伯特的每一笔运作都得到了詹姆斯的称赞，最近的是球队和JR-史密斯签下了一份4年总价值5700万美元的合同。而在今年夏天的时候，吉尔伯特给詹姆斯开出了一份3年总价值1亿美元的合约。
